Wir erinnern uns: Der erste Teil "The Secret of Monkey Island" handelt von einem Jungen mit dem unaussprechlichen Namen Guybrush Threepwood, der gerne Pirat werden will und sich dabei in die Gouverneurin Elaine Marley verliebt. Als er die drei Piratenprüfungen endlich bestanden hat, wird Elaine vom Geisterpiraten LeChuck entführt. Guybrush folgt ihm nach Monkey Island und vernicht den Schurken im Showdown mit einer Flasche Malzbier.


Im Nachfolger "Le Chuck's Revenge" ist Guybrush auf der Suche nach dem sagenumwobenen Schatz "Big Whoop", als sich plötzlich sein größter Alptraum bewahrheitet: LeChuck ist wieder da! Guybrush hatte zwar im ersten Teil den Geist von LeChuck vernichtet, aber er war so unvorsichtig, einem ehemaligen Handlanger von LeChuck seine Trophäe zu zeigen: LeChuck noch lebenden Bart. Mit Hilfe des Bartes gelingt es seinen Helfern, ihn wieder zum Leben zu erwecken (die kleine Unwesentlichkeit, dass sein Körper schon leicht verwest ist, stört den nach Rache sinnenden LeChuck dabei nur wenig). Laut Aussage der Voodoo-Priesterin ist Big Whoop Guybrushs einzige Chance, LeChuck zu entkommen. Gegen Ende des Spiels findet Guybrush Big Whoop, besiegt LeChuck und wacht plötzlich auf einem Jahrmarkt als kleiner Junge auf um festzustellen, dass er alles nur geträumt hat.